La directiva del Tottenham apostó por Sherwood para ser el manager que cumpliera los objetivos marcados al inicio de la campaña y que tan lejos quedaban con los resultados que estaba obteniendo Villas-Boas. La decisión no fue ni mucho menos bien acogida por el público que consideró muy arriesgado dejar el equipo en manos de un entrenador sin experiencia en la élite. Catorce partidos después el exinternacional inglés ha disipado toda duda y lo que antes era murmullo ahora son aplausos.
Corría el mes de diciembre cuando el consejo de administración del Tottenham con Levy a la cabeza tomaba la decisión de cesar a Villas-Boas, tras los malos resultados en liga y sobretodo las goleadas recibidas por los rivales directos fueron las principales causas que llevaron a la toma de esta decisión. Su sustituto el interino Tim Sherwood, el primer encuentro disputado con éste en el banquillo fue contra el West Ham United en la Capital One Cup, donde los Spurs cayeron derrotados, no comenzaba con buen pie, pero tuvo una nueva oportunidad, en esta ocasión en liga frente al Southampton que se saldó con una victoria a domicilio que le aseguró la continuidad en el banquillo de White Hart Lane.
Sherwood tiene actualmente 45 años y aunque como entrenador comienza su andadura, el inglés cuenta con una larga trayectoria como futbolista, comenzó su carrera debutando con el Watford en segunda división, tras dos temporadas fichó por el Norwich, club donde comenzó a dar muestras de su gran talento en el centro del campo y sobretodo su llegada, anotando un total de 13 goles en tres temporadas. Las buenas campañas le hicieron dar el salto al club donde mejor rendimiento tuvo, el Blackburn Rovers, siete temporadas estuvo en el equipo de Blackburn, donde jugó 246 encuentros y logró anotar 25 tantos, siendo también capitán del equipo. Consiguió formar parte del once ideal de la liga en 1995 y ese mismo año alzó la FA Cup.
El salto más grande lo dio en 1999 cuando ficho por el Tottenham ahí estuvo durante cuatro temporadas en las que disputó 93 partidos y anotó 12 goles. En 2003 el propio Sherwood el que admitió haber tenido una fuerte discusión con el por entonces gerente de los Spurs, Glenn Hoddle, quien le dijo que no volvería a jugar en su equipo. Con este panorama el inglés voló hacia su nuevo destino, Portsmouth y Coventry City fueron los equipos donde pasó las dos últimas temporadas en activo. El ocaso de su carrera lo pasó con un rendimiento mucho más bajo, 43 partidos en estos dos equipos anotando tan solo un gol. En 2005 tras abandonar su último club Tim colgó definitivamente las botas, para dedicarse a entrenar. Su carrera con el combinado nacional de Inglaterra no es demasiado extensa aunque llegó a debutar en 1999 y vistió la camiseta de los 'pross' en tres ocasiones.
En 2008 entró a formar parte del cuerpo técnico del Tottenham a las órdenes por entonces de Harry Redknapp. Cinco años pasaron hasta tomar un papel principal en el primer equipo, en diciembre de 2013 los malos resultados sentenciaban a Villas-Boas y se dispuso a Sherwood como manager interino, tras dos partidos la directiva del club londinense confirmaba al manager hasta final de temporada.
La trayectoria en el banquillo comenzó de menos a más, tras ser eliminado de la Capital One en su debut frente al West Ham, el equipo mejoró su rendimiento en liga venciendo a los ‘Saints’ a domicilio a partir de ahí vinieron tres partidos más sin conocer la derrota, incluyendo la victoria en Old Trafford. Hasta día de hoy ya van siete victorias en Premier League, dos empates y dos derrotas. Tras los dubitativos inicios Sherwood en el banquillo el equipo ha ido a más dando más alegrías que penas a la grada, una afición que creyó una arriesgada decisión la de confiar en un manager inexperto, pero que con el paso de los partidos ha conseguido cambiar las dudas y el murmullo del White Hart Lane por aplausos.
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