La eliminación del Chelsea en los octavos de final de la Champions League, a manos del PSG, supone la segunda vez que el equipo londinense cae en esta fase del torneo con Mourinho en el banquillo. Desde la temporada 2005-2006, los blues no caían en la primera eliminatoria de la máxima competición continental con el portugués como técnico
Dicen que la venganza es un plato que se sirve frío. Un año después de haber caído en los cuartos de final de la Champions League, con un postrero gol de Demba Ba en el tramo final del partido, el PSG se cobró su venganza ante el Chelsea en Stamford Bridge. Con un hombre menos, forzando la prórroga con un cabezazo inapelable de David Luiz en el minuto 84 y con otro gol de Thiago Silva a ocho minutos para la conclusión del tiempo extra, los franceses consiguieron su merecido pase a los cuartos de final de la máxima competición continental.
Se trata de una inesperada eliminación del Chelsea, que por segunda vez desde que es entrenado por José Mourinho cae en los octavos de final de la Champions League. Sin embargo, esta ocasión es aún más dolorosa que el anterior precedente, de la temporada 2005-2006. Para el portugués, se trata de la tercera eliminación en los octavos de final de la máxima competición europea. Curiosamente, siempre que sus equipos no llegaron a la final, el portugués se quedó en los octavos de final o alcanzó las semifinales. En esta edición, tocó lo primero.
En las cuatro ediciones de la Champions League en las que Mourinho dirigió por completo al Chelsea, el equipo llegó en tres ocasiones a la semifinal y en una cayó en los octavos de final. Los blues se quedaron apeados en la primera eliminatoria de la temporada 2005-2006, cuando les tocó jugar ante el Barcelona de Frank Rijkaard, campeón a la postre del torneo. La ida, disputada en Stamford Bridge, se saldó con victoria azulgrana por 1-2. Los londinenses se adelantaron en el minuto 59, gracias a un autogol de Thiago Motta. Sin embargo, el conjunto catalán consiguió darle la vuelta al marcador antes del minuto 80, con un gol en propia puerta de John Terry y otro tanto del camerunés Etoo. La vuelta, en el Camp Nou, finalizó con marcador de 1-1: Ronaldinho adelantó a los blaugrana, igualando en el añadido Frank Lampard.
De ese modo, los azulgrana consiguieron cobrarse la venganza de su eliminación a manos del Chelsea de Mourinho en los octavos de final de la edición de la Champions League de la temporada 2004-2005. La primera en la que Mourinho fue el inquilino del banquillo blue. En la ida, el Barcelona se impuso por 2-1. Un marcador engañoso, pues un gol metía a los ingleses en los cuartos de final. El encuentro de vuelta resultó muy intenso. Antes del minuto 20 de partido, el Chelsea ganaba por 3-0 en Stamford Bridge, con goles de Gudjohnsen, Lampard y Duff. Goles que parecían eliminar a los catalanes, que sin embargo, volvieron a dominar el global de la eliminatoria gracias al doblete de Ronaldinho antes del descanso. En el segundo tiempo, el Chelsea consiguió su clasificación con un gol de Terry, en el minuto 76.
Tras eliminar al Barcelona en los octavos de final, el Chelsea hizo lo propio con el Bayern de Múnich en los cuartos, por un 6-5 en el global de la eliminatoria. La ida, en Stamford Bridge, se saldó con un 4-2 favorable a los ingleses. La vuelta, en el Olímpico de Múnich, finalizó con 3-2. Fue la primera vez que los blues alcanzaron las semifinales de la Champions League con Mourinho en el banquillo. Su rival en esa eliminatoria fue el Liverpool, que logró apear a los londinenses con un 1-0 en el global de la eliminatoria.
La segunda vez que el Chelsea superó los octavos de final de la Champions League (y, por tanto, alcanzó las semifinales del torneo) con Mourinho al frente del equipo, fue en la temporada 2006-2007. En la primera eliminatoria tras la fase de grupos, los blues se midieron al Porto, ex equipo del preparado portugués. La ida, en el Estadio do Dragao, se saldó con empate a uno (con goles de Meireles para los lusos y de Shevchenko para los ingleses). En la vuelta, el Chelsea se impuso por 2-1, aunque con apuros: el Porto llegó a ir al descanso por delante en el marcador, con gol de Quaresma. En el segundo período, los blues remontaron y certificaron su clasificación, gracias a los tantos de Robben y Ballack.
En los cuartos de final, los ingleses apearon al Valencia. La ida, en Stamford Bridge, acabó con 1-1 en el marcador, que favorecía a los españoles. En Mestalla, en el partido de vuelta, los blues consiguieron remontar la eliminatoria. Morientes, en la primera mitad, adelantó al conjunto ché. Shevchenko, a poco de la reanudación, igualó la eliminatoria. Cuando parecía que se iba a llegar a la prórroga, Essien puso el 1-2 para el Chelsea. En semifinales, el verdugo del Chelsea volvió a ser el Liverpool. Tras el 1-1 global de la eliminatoria, el finalista de aquella edición de la Champions League se decidió desde el punto de penalti: los reds se impusieron por 4-1.
La temporada pasada, en el retorno de Mourinho al banquillo del Chelsea, los blues alcanzaron nuevamente las semifinales. En octavos de final, el rival fue el Galatasaray. La ida, jugada en el infierno del Ali Sami Yen, acabó con 1-1. Fernando Torres adelantó a los londinenses en el minuto 8, mientras que Chedjou igualó para el combinado turco en el segundo período. En la vuelta, los blues doblegaron a los turcos por 2-0, con goles de Etoo y Cahill.
En cuartos de final, el rival fue el PSG, al que eliminaron por un global en la eliminatoria de 3-3, gracias al valor doble del gol que marcó fuera de casa, en el encuentro de ida, Eden Hazard. En la semifinal, el verdugo del Chelsea fue el Atlético de Madrid. Los rojiblancos, tras el 0-0 del Calderón, vencieron en Stamford Bridge por 1-3.